El origen de este tríptico -la obra más afamada y singular de cuantas realizó El Bosco- se vincula definitivamente a la Casa de Nassau, propietaria de un castillo en Breda, no lejos de Hertogenbosch, si bien, por el momento, no se sabe si lo mandó hacer Engelberto II de Nassau, fallecido en 1504, o su sobrino y heredero Enrique III de Nassau, en cuyo castillo-palacio de Bruselas lo vio Antonio de Beatis en 1517, durante el viaje que hizo a los Países Bajos acompañando al cardenal Luis de Aragón. A la muerte de Enrique de Nassau, pasó a manos de su hijo Enrique de Châlons y, al fallecer éste en 1544, a las de su sobrino Guillermo de Orange. Confiscado al príncipe de Orange por los españoles en 1568, fue propiedad del prior de la orden de San Juan, Fernando de Toledo, hasta su muerte en 1591. Felipe II lo adquirió en su almoneda y en 1593 lo destinó al monasterio de El Escorial, registrándose en su libro de entregas como «una pintura de la variedad del Mundo, que llaman del Madroño». Permaneció en El Escorial hasta la Guerra Civil y en 1939 ingresó en el Museo del Prado como depósito de Patrimonio Nacional. Pese a que no está firmado ni documentado, nadie duda de que El jardín de las delicias es un original de El Bosco.
En el tríptico abierto se incluyen tres escenas. La tabla izquierda está dedicada al Paraíso, con la creación de Eva y la Fuente de la Vida, mientras la derecha muestra el Infierno. La tabla central da nombre al conjunto, al representarse en un jardín las delicias o placeres de la vida. Entre Paraíso e Infierno, estas delicias no son sino alusiones al Pecado, que muestran a la humanidad entregada a los diversos placeres mundanos. Son evidentes las representaciones de la Lujuria, de fuerte carga erótica, junto a otras de significado más enigmático. A través de la fugaz belleza de las flores o de la dulzura de las frutas, se transmite un mensaje de fragilidad, del carácter efímero de la felicidad y del goce del placer. Así parecen corroborarlo ciertos grupos, como la pareja encerrada en un globo de cristal en el lado izquierdo, en probable alusión al refrán flamenco: “La felicidad es como el vidrio, se rompe pronto”.